Han har Englands snyggaste ben, ett slott på 360 rum och ett sätt som alla älskar. Han är drottningens särskilda favorit och krossar hjärtan vart han går. Livet leker och Orlando vill aldrig bli gammal.
Så möter han den ryska prinsessan Sasha och blir passionerat förälskad, men lämnas ensam och övergiven vid kajen när skeppet seglar iväg. För att fly sorgen tar han tjänst som ambassadör i Konstantinopel, faller i djup sömn och vaknar efter en lång natt – som kvinna.
Med samma personlighet men en annan kropp, får hon nu ta sig fram genom livet utifrån det kvinnliga könets begränsningar. Tillbaka i England har det gått 100 år, samhället är förändrat och förutsättningarna för vår huvudperson helt annorlunda. I denna humoristiska och drabbande berättelse möter vi Orlando genom århundradena, från Shakespeares 1500-tal, genom upplysningstiden, den viktorianska eran, fram till idag.
Orlando är en odödlig berättelse om kön, identitet, tid och längtan. Det är historien om en dikt som tar fyrahundra år att färdigställa, en hyllning till livet och litteraturen som drabbat nya generationer läsare i snart hundra år. Efter succéerna med Stolthet och fördom och Djurfarmen tar sig regissören Anna Sjövall an Virginia Woolfs klassiker om Orlandos resa 1500-talet till idag.